Zamek w Krupem został wzniesiony w XVI wieku przez słynnego (lub raczej osławionego) Samuela Zborowskiego, na miejscu wcześniejszej, średniowiecznej jeszcze, umocnionej siedziby rodu Krupskich. Kolejnym właścicielem był podkomorzy chełmski Paweł Orzechowski, który w końcu XVI wieku znacznie rozbudował zamek, tworząc renesansowo-manierystyczny zespół zamkowy typu bastejowego. To co dziś możemy oglądać, to pozostałości jego dzieła - część zamku, która ocalała po zniszczeniach dokonanych przez Szwedów w czasie potopu, późniejszym pożarze i zaniedbaniu.
Budowla miała niegdyś cechy dużego zespołu warownego. Do dziś ocalała głównie część murów zamku właściwego (który otoczony był murami przedzamcza). Częściowo zachowała się wieńcząca mury zamkowe attyka z renesansowym grzebieniem, a na szczytowej ścianie zachodniego skrzydła zachowała się dekoracja sgraffitowa. Do dziś stoi też sześciokątna basteja, ocalały również pozostałości fosy.
Trudno nie odnieść wrażenia, że zabytek był do niedawna słabo spopularyzowany, by nie powiedzieć zlekceważony, przez władze lokalne. Ma się to zmienić - od pewnego czasu odbywają się tu gminne imprezy popularyzujące to miejsce wśród miejscowych i turystów, zamek został ładnie oświetlony. Największe zmiany, czyli generalną rewitalizację zamku i otoczenia Gmina Krasnystaw zamierzała przeprowadzić w latach 2018-19. Jednak już rok po tym, gdy w połowie 2018 runął kawałek ściany zamku wielkości 1,5 na 1,5 metra, runęły też plany odbudowy. Gmina Krasnystaw zrezygnowała z rekonstrukcji zamku z powodu braku pieniędzy (zabrakło jej wkładu własnego - 15 procent z planowanych blisko 10 mln zł kosztów całości).
W Krupem warto obejrzeć również nieodległy od zamku dwór Jana Michała Reja z końca XVIII wieku. Rejowie nabyli zniszczony po wojnach szwedzkich zamek w Krupem i odbudowali go - niestety znów został zniszczony, tym razem przez pożar, w końcu XVIII wieku. Zamek od tamtej pory pozostaje w stanie ruiny, a Rejowie zamieszkali w dworze wzniesionym w latach 1779-82 w stylu barokowo-klasycystycznym. Dwór został przebudowany w stylu klasycystycznym pod koniec pierwszej połowy XIX wieku: dobudowano drewniany czterokolumnowy portyk z trójkątnym szczytem. Budynek jest dobrze zachowanym zabytkiem architektury dworskiej końca XVIII w. Wewnątrz częściowo zachował się wystrój, a wokół dworu fragmenty XIX wiecznego parku.