Chełm pełnił w czasie okupacji niemieckiej smutną rolę miejsca najokrutniejszych zbrodni na tych, których Niemcy uznali za podludzi: na początku 1940 Niemcy wymordowali 440 pacjentów szpitala psychiatrycznego, a pół roku później w Kumowej Dolinie 115 osób w ramach likwidacji polskich elit.
Inne miejsce na granicy miasta, tym razem południowej, przy trasie na Wojsławice - las Borek - to miejsce kaźni tysięcy jeńców radzieckich. Niemcy rozstrzeliwali tu tych, którzy nie umarli wcześniej z głodu, wyziębienia, od chorób zakaźnych lub z wyczerpania w stalagu 319. Ofiarą tej straszliwej zbrodni padło blisko 100 tysięcy ludzi, z czego blisko połowa pochowana jest w lesie borek. W lesie tym zabito też wielu Żydów, choć większość z nich zabito w Sobiborze.
21 listopada 1943 roku na linii kolejowej Dęblin – Lublin w pobliżu stacji kolejowej Sadurki (pod wsią Czesławice), oddział dyspozycyjny Kedywu pod dowództwem „Siapka” (Stanisław Jagielski) wysadził o godz. 2.10 pociąg pospieszny z urlopowanymi (tzw. Urlaubzug) nr FS 188, relacji Lipsk- Kowel.
W 1942 roku w październiku, w samym środku dzisiejszego Nałęczowa Niemcy wykonali egzekucję na 13 Polakach. W tym miejscu (obok dworca PKS) wystawiony jest pomnik.
10 czerwca 1939 minister spraw wojskowych Tadeusz Kasprzycki[1] spotkał się z dowódcą piechoty dywizyjnej (pierwszy zastępca dowódcy dywizji) 2 Dywizji Piechoty Legionów Stefanem Roweckim. Spotkanie to było dla ambitnego pułkownika dość przykre.