Na wysokim wzniesieniu w centrum miasta znajduje się cenny, zabytkowy zespół katedralny, obok jest również pałac biskupów chełmskich i klasztor bazylianów. Tuż obok zespołu katedralnego znajduje się niewielkie wzniesienie - Wysoka Górka - dawne grodzisko powstałe w X wieku lub wcześniej. Tu właśnie, po najeździe tatarskim z 1240 roku, Daniel (książę Halicko- Włodzimierki) budował swoją nową stolicę i biskupstwo (przeniesione ze spalonego Uhruska). Mimo tego obronnego położenia rozwój miasta był hamowany przez powtarzające się najazdy, a załamanie nastąpiło w połowie XVII wieku, kiedy to większą część ludności wymordowały oddziały Chmielnickiego, a potem to co zostało niszczyli Rosjanie i Szwedzi. Powolny rozwój rozpoczął się od połowy XVIII wieku - wtedy też powstały najważniejsze zabytki na Górze Zamkowej.
XVIII-wieczna późnobarokowa katedra unicka (obecnie rzymsko-katolicka bazylika mniejsza pod wezwaniem Narodzenia NMP) zbudowana została w latach 1735-56 według projektu Pawła Fontany, z fundacji biskupa unickiego. W kościele, do czasu Pierwszej Wojny Światowej, mieściła się uznawana za cudowną ikona Matki Boskiej Chełmskiej, wyjątkowo cenny zabytek sztuki bizantyjskiej. Dziś w kościele znajduje się jej kopia z lat międzywojennych. Obok katedry stoi pałac biskupów unickich, z lat 1711-30, dziś jest to plebania. Po przeciwnej stronie katedry znajduje się klasztor bazylianów z połowy XVII wieku. Oba obiekty zostały silnie przebudowane.
Losy katedry to jakby losy Chełma i Ziemi Chełmskiej w miniaturze. Obecny kościół katolicki wzniesiony został jako cerkiew unicka na miejscu zrujnowanej cerkwi prawosławnej (zamienionej po Unii Brzeskiej na unicką, a po likwidacji Unii przez carat w 1875 roku, zmienionej kolejny raz - na cerkiew prawosławną. Przy okazji budynek przebudowano dodając m. in. cebulaste kopuły wież. Po odzyskaniu niepodległości ustanowiono tu kościół katolicki, przywrócono też - mniej więcej - poprzedni stan budowli. Wkrótce potem, w 1940 roku Niemcy oddali katedrę prawosławnym Ukraińcom, po czym wróciła do katolików we wrześniu 1944.
Obok katedry, w XIX-wiecznej dzwonnicy, jest urządzony punkt widokowy. Od Góry Chełmskiej prowadzi w dół, do starego miasta, ulica Lubelska, która przechodzi przez Rynek Staromiejski, czyli plac Łuczkowskiego. Na placu na uwagę zasługują niedawno odsłonięte pozostałości dawnego Ratusza ok. XV wiecznego i kamienicy starosty chełmskiego Węglińskiego z XVIII w., a także zabytki archeologiczne.
Przy dolnej części placu, już przy ulicy Lubelskiej (skrzyżowanie z Lwowską) stoi późnobarokowy popijarski kościół pw. Rozesłania Apostołów. Kościół zbudowano w latach 1753-63 według projektu Pawła Fontany, który zaprojektował bardzo urozmaiconą bryłę - m in. wieże ustawił ukośnie. Świątynia zwraca uwagę typowym dla baroku bogactwem zdobień i wystroju wnętrza (bardzo dobrze zachowanym). Kościół uważany jest za jeden z najpiękniejszych na Lubelszczyźnie.
Obok kościoła Muzeum Ziemi Chełmskiej, dosłownie kilka kroków dalej w dół ulicy Lubelskiej znajduje się wejście do Chełmskich Podziemi Kredowych- niezwykłej atrakcji turystycznej Chełma. Innym ciekawym zabytkiem tego miasta jest położona niecona uboczu cerkiew pod wezwaniem św. Jana Toeologa, wybudowana w połowie XIX w. stylu klasycystycznym - niezwykle interesujący obiekt z pięknym ikonostasem z wyeksponowaną repliką obrazu Matki Boskiej Chełmskiej.
W latach powojennych najbardziej znanym budynkiem Chełma stał się wzniesiony w okresie międzywojennym ogromny gmach dyrekcji kolei - w nim zalęgli się komuniści obejmujący z nadania Stalina władzę w Polsce w 1944. W okresie PRL gmaszysko pojawiało się na każdej pocztówce z Chełma.