Zabytkowy jest sam układ architektoniczny centrum miasta, a wśród zabudowy - kramy miejskie, zwane Sutkami lub Jatkami, tworzące specyficzną "wschodnią" atmosferę. Uroku dodaje śródmieściu położenie na wyspie (między Huczwą, a przekopanym na południe od niej kanałem).
Jednym z najważniejszych zabytków Hrubieszowa jest cerkiew prawosławna pod wezwaniem Wniebowzięcia NMP - jedna z niewielu czynnych cerkwi na Lubelszczyźnie. Budynek autorstwa W. Pliszczyńskiego, zbudowany w latach 1873-1876, należy do najpiękniejszych świątyń w stylu rosyjsko-bizantyjskim. Niesamowite wrażenie robi „las” cebulastych kopuł: nad dzwonnicą, pięć nad centralną częścią, trzy nad lewym i trzy nad prawym skrzydłem oraz jeszcze jedna, trzynasta, nad prezbiterium. Podobno najbliższa cerkiew z trzynastoma kopułami znajduje się... w Finlandii.
Kolejny zabytek to sanktuarium w dawnej cerkwi unickiej pod wezwaniem św. Mikołaja. Pięknie położona przy wysokiej, północnej skarpie śródmieścia cerkiew grekokatolicka powstała około 1800 roku wg. projektu Losy de Losenau. Świątynia zbudowana została w stylu barokowo- klasycystycznym. Za caratu zmieniona na cerkiew prawosławną, za II RP na kościół rzymsko-katolicki. W prawym ołtarzu bocznym znajduje się ikona Matki
Boskiej (ciesząca się kultem unitów), w lewym - ikona św. Mikołaja, patrona z czasów świątyni prawosławnej. Od 2002 jest tu sanktuarium Matki Boskiej Sokalskiej.
Parafialny kościół rzymskokatolicki został wzniesiony w latach 1736-1766 na miejscu wcześniejszej świątyni, został mocno przebudowany. To trójnawowa budowla z utrzymanym w stylu rokoko wnętrzem.
Po przeciwnej stronie ulicy 3 maja mieści się barokowa plebania, w której w 1847 roku urodził się Aleksander Głowacki (Bolesław Prus) - najbardziej znana z osób urodzonych w Hrubieszowie.
Dwór Du Chateau należał do tej rodziny (wywodzącej się od oficera armii napoleońskiej) od 1858, choć jest starszy, bo pochodzi z końca XVIII wieku, a wniesiony został na miejscu jeszcze starszego zamku. Dwór był na początku XIX wieku własnością Stanisława Staszica, który nabył go wraz z wsiami starostwa hrubieszowskiego. Na dobrach tych założył w 1816 roku Towarzystwo Rolnicze Hrubieszowskie – pierwszą tego typu organizację w Europie, prekursorkę ruchu spółdzielczego.
Dwór robi duże wrażenie - centralna część jest piętrowa, z czterokolumnowym portykiem. Do centralnej, pierwotnej części dworu dobudowano później skrzydła z obu stron. Obecnie w budynku znajdują się siedziby Towarzystwa Regionalnego Hrubieszowskiego i Muzeum Regionalnego im. Stanisława Staszica (w nim ekspozycje z zakresu archeologii, historii, numizmatyki, militariów, etnografii oraz część poświęcona Towarzystwu Rolniczemu Hrubieszowskiemu).
Obok stoi budynek Fundacji Kultury i Przyjaźni Polsko-Francuskiej, założonej przez Stephane du Chateau.
W okolicy Hrubieszowa również nie brak jest zabytków: to przede wszystkim Masłomęcz, Gródek i położony nieco dalej Kryłów.