Największe zgrupowanie ciekawych zabytków regionu to oczywiście Chełm, ale sporo zabytków znajdziemy też w terenie.
Kamienna wieża w Stołpiu, stojąca dziś tuż obok szosy z Chełma do Lublina (około 10 km od centrum Chełma) pochodzi jeszcze ze średniowiecza. Stoi ona na sztucznym, usypanym pagórku obok małego stawu zasilanego ze źródełka (z którego woda była uważana za leczniczą).
Jest to najstarszy budynek we wschodniej Polsce. Przez długie lata podawano czas budowy wieży na X wiek, ale, co może się wydać nieco dziwne, w miarę upływu czasu zabytek coraz bardziej młodniał. Ostatnie badania dendrologiczne przesunęły czas budowy na wiek XII, a moment częściowego zniszczenia wieży na koniec XIII wieku. Jej przeznaczenie (mieszkalne? sakralne? obronne?) do dziś nie zostało w pełni wyjaśnione.
Góra Katedralna ,wraz z wieloma swoimi zabytkami, mieści się w samym centrum Chełma. Obok katedry znajduje się niewielkie i płaskie, sztucznie usypane wzgórze o wysokości 7 do 17 metrów i powierzchni 40 na 60 metrów. To tzw. Wysoka Górka - pagórek skrywający relikty średniowiecznej rezydencji Daniela Romanowicza.
Na północnych przedmieściach Chełma, na podmokłych terenach dawnej wsi Bieławin, można obejrzeć resztki średniowiecznej wieży.
Do dziś nie ma pewności, kiedy i przez kogo została zbudowana wieża. Najwcześniejsza z możliwych to budowa wieży przez księcia Halicko-Włodzimierskiego Daniela Romanowicza, który w latach 30. i 40. XII wieku zbudował monumentalną rezydęcję na Wysokiej Górce w Chełmie, a możliwe, że także wieżę w Stołpiu.
Historycy częściej przypisują ufundowanie bieławińskiej wieży księciu Jerzemu I, który władał Księstwem Halicko-Włodzimierskim w latach 1301 – 1308. Niektórzy przesuwają czas budowy wieży na późniejszy okres – miałby ją zbudować dopiero Kazimierz Wielki.
Cerkiew św. Jana Teologa w Chełmie to pochodzący z połowy XIX wieku murowany budynek, wzniesiony na planie krzyża, w stylu klasycystyczno-bizantyńsko-rosyjskim. Adres świątyni to ul. Sienkiewicza 1, ale zajmuje ona cały plac między ulicami Młodowskiej, Kopernika i Sienkiewicza - plac który wytyczono właśnie pod budowę cerkwi. W związku z budową świątyni ulepszono stan sąsiednich ulic i w pewnym stopniu całej północnej części ówczesnego miasta.