Największe zgrupowanie ciekawych zabytków regionu to oczywiście Chełm, ale sporo zabytków znajdziemy też w terenie.

Kamienna wieża w Stołpiu, stojąca dziś tuż obok szosy z Chełma do Lublina (około 10 km od centrum Chełma) pochodzi jeszcze ze średniowiecza. Stoi ona na sztucznym, usypanym pagórku obok małego stawu zasilanego ze źródełka (z którego woda była uważana za leczniczą).

Jest to najstarszy budynek we wschodniej Polsce. Przez długie lata podawano czas budowy wieży na X wiek, ale, co może się wydać nieco dziwne, w miarę upływu czasu zabytek coraz bardziej młodniał. Ostatnie badania dendrologiczne przesunęły czas budowy na wiek XII, a moment częściowego zniszczenia wieży na koniec XIII wieku. Jej przeznaczenie (mieszkalne? sakralne? obronne?) do dziś nie zostało w pełni wyjaśnione.

Góra Katedralna ,wraz z wieloma swoimi zabytkami, mieści się w samym centrum Chełma. Obok katedry znajduje się niewielkie i płaskie, sztucznie usypane wzgórze o wysokości 7 do 17 metrów i powierzchni 40 na 60 metrów. To tzw. Wysoka Górka - pagórek skrywający relikty średniowiecznej rezydencji Daniela Romanowicza.

Na północnych przedmieściach Chełma, na podmokłych terenach dawnej wsi Bieławin, można obejrzeć resztki średniowiecznej wieży.

Do dziś nie ma pewności, kiedy i przez kogo została zbudowana wieża. Najwcześniejsza z możliwych to budowa wieży przez księcia Halicko-Włodzimierskiego Daniela Romanowicza, który w latach 30. i 40.  XII wieku zbudował monumentalną rezydęcję na Wysokiej Górce w Chełmie, a możliwe, że także wieżę w Stołpiu.

Historycy częściej przypisują ufundowanie bieławińskiej wieży księciu Jerzemu I, który władał  Księstwem Halicko-Włodzimierskim w latach 1301 – 1308. Niektórzy przesuwają czas budowy wieży na późniejszy okres – miałby ją zbudować dopiero Kazimierz Wielki.

Cerkiew św. Jana Teologa  w Chełmie to pochodzący z połowy XIX wieku murowany budynek, wzniesiony na planie krzyża, w stylu klasycystyczno-bizantyńsko-rosyjskim. Adres świątyni to ul. Sienkiewicza 1, ale zajmuje ona cały plac między ulicami  Młodowskiej, Kopernika i Sienkiewicza - plac który wytyczono właśnie pod budowę cerkwi. W związku z budową świątyni ulepszono stan sąsiednich ulic i w pewnym stopniu całej północnej części ówczesnego miasta.

W samym centrum Chełma, przy ulicy Lubelskiej 55 (tuż przy południowo-zachodnim  narożniku placu Luczkowskiego) stoi kościół pod wezwaniem Rozesłania świętych Apostołów. Jest nieco cofnięty od głównego traktu, przez większość roku dodatkowo zasłonięty drzewami - łatwo go przeoczyć. A przecież to najcenniejszy zabytek poza Górą Chełmską.

Dubienka to małe miasteczko o wielkiej przeszłości. Położone na skraju Polesia Chełmskiego, w dolinie Bugu, nad rzeczką Wełnianką tuż powyżej jej ujścia do Bugu. Ta płaska zabagniona część Polesia nosi właśnie nazwę od miasteczka: Obniżenie Dubienki.

Dziś to wioska, która nie liczy nawet tysiąca mieszkańców, stolica niewielkiej gminy. Kiedyś -  kilkutysięczne miasto, jedno z większych na Lubelszczyźnie. Było stolicą powiatu, a przez chwilę nawet (szczątkowego) województwa bełskiego.

Srebrzyszcze to licząca niecałe 900 mieszkańców wieś położona na wschód od Chełma, tuż za granicą administracyjną miasta, przy drodze i linii kolejowej do Dorohuska i na Ukrainę.

Wzmianki o niej sięgają roku 1405, gdy była znana pod nieco inną nazwą (Serebryszcze) i stanowiła dobra rodu Serebryskich. W XVII wieku stał tu otoczony fosą dwór obronny, należący do rodziny              i zmieniający właścicieli przez kolejne lata. Zdarzało się, że oprócz funkcji obronnych, pełnił też rolę posagu. We wrześniu 1939 roku majątek został zajety przez czerwonoarmistów, którzy obrabowali jego mieszkańców i podburzali miejscową ludność do przeprowadzenia na nich linczu.

Ziemia Hrubieszowska to kawałek Wołynia w Polsce – najbardziej wysunięty na wschód  region kraju (a Hrubieszów to najdalej na wschodzie położone miasto), złączony z Wołyniem wielokulturową historią z krwawym, tragicznym zakończeniem - tereny te w dużej części zajęła UPA, która została powstrzymana dopiero na rzece Huczwie.

Hrubieszów to liczące około 20 tysięcy mieszkańców miasto, stolica powiatu i regionu, najdalej na wschód wysunięte miasto Polski (18 km od przejścia granicznego z Ukrainą w Zosinie).

Gród istniał tu najprawdopodobniej już w czasie powstawania państwa polskiego, jako jeden z Grodów Czerwieńskich. Został przyłączony do Polski w 1366 roku, a magdeburskie prawa miejskie otrzymał w roku 1400.