Orchówek to licząca tysiąc mieszkańców miejscowość tuż pod Włodawą. Niegdyś osobne miasto, swego czasu (za PRL) przyłączone do Włodawy, obecnie osobna wioska pięknie położona nad doliną Bugu (a centrum tuż nad urwistym brzegiem starorzecza). Za czasów Gierka zbudowano za wsią, w rejonie stacji kolejowej, wielkie zakłady garbarskie, dziś już zamknięte. Miejscowi utracili miejsca pracy, ale turyści zyskali - nie rosną tu już sterty odpadów produkcyjnych.

Łęczna to 20-tysięczne miasto na zachodnim skraju Polesia, siedziba powiatu. Kiedyś było to małe, senne miasteczko liczące (po wojnie) 3 tysiące mieszkańców,. Za PRL-u zostało mianowane stolicą lubelskiego zagłebia węglowego, a od 1999 jest stolicą powiatu i jednym z dwóch głównych miast pojezierza. Łęczna jest pięknie położona na wysokim, prawym brzegu Wieprza, przy ujciu Świnki, która również tworzy głeboką dolinę.

Miasto lokowane na prawie magdeburskim w 1467 roku rozwijało się szybko dzięki korzystemu położeniu na szlaku do Rusi i wkrótce zasłynęlo z urządzanych tu jarmarków. Ściągali na nie kupcy, hodowcy i rzemieślnicy z wielu krajów, a miasto bogaciło sie i rozbudowywało. Zbudowano wtedy m.in. kościół i bożnicę. Załozono też wtedy drugi rynek na potrzeby ludzi handlujących bydłem. 

Głównym ośrodkiem Polesia Chełmskiego jest położony przy drodze z Warszawy do Kijowa Chełm. To trzecie (do niedawna drugie) co do wielkości województwa Lubelskiego, ponad 60-tysięczne miasto,      a więc skupiające połowę ludności powiatu. Niegdyś niewielkie (liczące 30 tys. w okresie międzywojennym), za to wielonarodowościowe. Uroczo położone wśród Pagórów Chełmskich, u stóp jednego z nich - Góry Chełmskiej. Do tego położenia nawiązuje nawet sama nazwa - starosłowiańskie "cholm" – oznacza właśnie pagór, wzgórze.

Cerkiew św. Jana Teologa  w Chełmie to pochodzący z połowy XIX wieku murowany budynek, wzniesiony na planie krzyża, w stylu klasycystyczno-bizantyńsko-rosyjskim. Adres świątyni to ul. Sienkiewicza 1, ale zajmuje ona cały plac między ulicami  Młodowskiej, Kopernika i Sienkiewicza - plac który wytyczono właśnie pod budowę cerkwi. W związku z budową świątyni ulepszono stan sąsiednich ulic i w pewnym stopniu całej północnej części ówczesnego miasta.

W samym centrum Chełma, przy ulicy Lubelskiej 55 (tuż przy południowo-zachodnim  narożniku placu Luczkowskiego) stoi kościół pod wezwaniem Rozesłania świętych Apostołów. Jest nieco cofnięty od głównego traktu, przez większość roku dodatkowo zasłonięty drzewami - łatwo go przeoczyć. A przecież to najcenniejszy zabytek poza Górą Chełmską.

Hrubieszów to liczące około 20 tysięcy mieszkańców miasto, stolica powiatu i regionu, najdalej na wschód wysunięte miasto Polski (18 km od przejścia granicznego z Ukrainą w Zosinie).

Gród istniał tu najprawdopodobniej już w czasie powstawania państwa polskiego, jako jeden z Grodów Czerwieńskich. Został przyłączony do Polski w 1366 roku, a magdeburskie prawa miejskie otrzymał w roku 1400.

Na Ziemi Hrubieszowskiej, zważywszy na jej burzliwą i często krwawą historię - a więc częściej czasy burzenia niż budowania, ocalało zaskakująco wiele ciekawych zabytków (aczkolwiek nie zawsze w dobrym stanie). Najwięcej z nich nagromadziło się w Hrubieszowie, ale w jego bliższych i dalszych okolicach też ich nie brakuje. Najciekawsze pod tym względem miejscowości  to przede wszystkim Gródek, Masłomęcz, i położony nieco dalej Kryłów.

Kryłów to przygraniczna miejscowość w powiecie Hrubieszowskim. Niegdyś, od 1497 do 1869 - miasto, potem już tylko stolica gminy, a i tę godność utracił w roku 1954. Kryłów w czasie XX wieku utracił też większość ludności - w wyniku walk, zbrodni wojennych (w centrum miejscowości znajduje się pomnik pomordowanych przez UPA) i przesiedleń. Dziś mieszka tu tylko około 350 osób - 1/6 tego, co przed Pierwszą Wojną Światową.

Jedynym miastem regionu jest Krasnystaw. Liczy 20 tysięcy mieszkańców, jest stolicą powiatu i leży w dolinie Wieprza, rozdzielajacej Działy Grabowieckie od Wyniosłości Giełczewskiej.

Prawdopodobnie istniał tu jeden z najstarszych grodów polskich, a Kazimierz Wielki wzniósł tu zamek otoczony fosą. Prawa miejskie nadał Władysław Jagiełło w 1394 roku. Największy rozkwit miasta nastąpił w wieku XVI, za starostwa hetmana Jana Zamoyskiego. Więził on na krasnostawskim zamku arcyksięcia Maksymilaiana Habsburga, którego wojska pobił pod Byczyną w 1588 roku.

Krupe to wioska położona przy trasie Krasnystaw - Chełm (7 kilometrów od centrum Krasnegostawu), na skraju Pagórów Chełmskich, tuż przy granicy z Działami Grabowieckimi.

Zamek w Krupem jest w stanie trwałej ruiny. Stoi przy południowo-wschodnim krańcu wsi, około 100 metrów od szosy (jest z niej widoczny), po jej północnej stronie. Po drugiej stronie zamku znajduje się staw, jeden z kilku założonych w dolinie rzeczki o niecodziennej nazwie Bzdurka.